呋喃
fū nán
更新时间:2024-04-26 21:22:41
- 常用名呋喃英文名furan
- CAS号110-00-9分子量68.074
- 密度0.9±0.1 g/cm3沸点31.4±9.0 °C at 760 mmHg
- 分子式C4H4O熔点-85.6 °C
- MSDS闪点-35.6±0.0 °C
- 符号
GHS02
GHS07
GHS08
信号词Danger
- 中文名呋喃
- 英文名furan
- 中文别名FO3呋喃低氮型树脂 |氧杂茂 |一氧二烯五环 |夫喃 |
- 英文别名tetrole oxide |Furan |Tetrole |Oxacyclopentadiene |Furan [UN2389] [Flammable liquid] |Oxole |EINECS 214-757-1 |UN 2389 |Divinylene oxide |MFCD00003242 |5-17-01-00291 (Beilstein Handbook Reference) |1,4-Epoxy-1,3-butadiene |Axole |
- 密度0.9±0.1 g/cm3
- 沸点31.4±9.0 °C at 760 mmHg
- 熔点-85.6 °C
- 分子式C4H4O
- 分子量68.074
- 闪点-35.6±0.0 °C
- 精确质量68.026215
- PSA13.14000
- LogP1.38
- 外观性状透明至淡黄色液体
- 蒸汽密度2.35 (vs air)
- 蒸汽压605.2±0.1 mmHg at 25°C
- 折射率1.427
- 储存条件
储存注意事项 通常商品加有阻聚剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过29℃。避光保存。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、酸类分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
- 稳定性
1.呋喃是很好的富电芳香杂环,可与金属形成金属有机化合物参与反应,可发生[2+2]光反应、[2+3]环加成、[4+3]环加成和Diels-Alder反应,也可以发生卡宾反应。
2-卤代、酰基、氰基、磺酰基和羰基呋喃的合成 呋喃作为富电的芳香杂环可以与很多的亲电试剂发生反应,用以制备卤代呋喃、酰基呋喃、氰代呋喃和其它杂原子取代呋喃等产物 (式1)。一般情况下C-2位比C-3位更容易受亲电试剂的进攻。
烷基呋喃的合成 烷基呋喃可由呋喃经过亲电取代反应制得。呋喃发生Mannich反应可生成2-(N,N-二烷基氨基)甲基呋喃衍生物,TMSI存在下呋喃也可以与β-酮发生反应。而在Ag+催化下,1,3-二苯基硒丙烷 (式2) 或者氯代环丙烷可与呋喃发生烯丙基化。
与游离基的反应 呋喃可以和亲电的碳游离基反应得到2-烷基取代的呋喃。
在Pd催化下,带有吸电子基团的溴化物与可以呋喃直接偶合。
有机金属化合物 呋喃锂盐在有机合成中广泛使用。金属取代的呋喃可以与很多的亲电试剂发生反应,而且2-锂代呋喃也可以发生金属的转移反应。2-取代呋喃的高价铜酸盐可以在低温下与酮发生共轭加成反应。
烯的环加成 光照下羰基化合物与呋喃[2+2]环加成生成环醚后,用酸处理可得到3-取代呋喃。呋喃与氰氧化物会发生[2+3]环加成,可用来合成多羟基胺类化合物。
二烯的环加成 呋喃以二烯的形式参与Diels-Alder反应是呋喃在有机合成中最广泛的应用,提供了很多碳碳键的形成方法并可用于后续的合成。但是由于呋喃本身的芳香性,Diels-Alder反应速度都很慢。呋喃不仅能与丙二烯化合物发生Diels-Alder反应得到选择性的产物,而且还能和乙炔类化合物反应。呋喃和不同芳香烯的反应是合成多烯化合物的一种很好方法 。
呋喃和偶极物质反应得到8-氧-二环[3.2.1]癸-6-烯-3-酮。这些[4+3]的环加成产物能很容易地转变成环庚酮、环庚三烯酮以及被取代的环庚烷体系,或是被取代的四氢呋喃化合物。
卡宾反应 包括卡宾加成生成2-氧-二环[3.1.0]己-3-烯的反应等。呋喃与乙烯基卡宾反应会得到两种产物。
2.稳定性 稳定
3.禁配物 强氧化剂、酸类
4.避免接触的条件 空气
5.聚合危害 不聚合
- 水溶解性insoluble
- 分子结构
1、摩尔折射率:18.55
2、摩尔体积(cm3/mol):72.2
3、等张比容(90.2K):161.2
4、表面张力(dyne/cm):24.8
5、极化率(10-24cm3):7.35
- 计算化学
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积13.1
7.重原子数量:5
8.表面电荷:0
9.复杂度:22.8
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
- 更多
1.性状:无色液体,有温和的香味。
2.熔点(℃):-85.6
3.沸点(℃):31.4
4.相对密度(水=1):0.94
5.相对蒸气密度(空气=1):2.35
6.饱和蒸气压(kPa):65.6(20℃)
7.燃烧热(kJ/mol):-2090.4
8.临界压力(MPa):5.32
9.辛醇/水分配系数:1.34
10.闪点(℃):-35(CC)
11.引燃温度(℃):390
12.爆炸上限(%):14.3
13.爆炸下限(%):2.3
14.溶解性:不溶于水,溶于丙酮、苯,易溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂。
15.折射率(n20ºC):1.4214
16.蒸发热(J/mol,31.2ºC):399.8
17.生成热(KJ/mol):62.0
18.相对密度(20℃,4℃):0.9514
19.临界密度(g·cm-3):0.312
20.临界体积(cm3·mol-1):218
21.临界压缩因子:0.294
22.偏心因子:0.200
23.溶度参数(J·cm-3)0.5:18.541
24.van der Waals面积(cm2·mol-1):4.920×109
25.van der Waals体积(cm3·mol-1):37.580
26.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2110.95
27.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-34.73
28.气相标准熵(J·mol-1·K-1) :267.25
29.气相标准生成自由能( kJ·mol-1):0.9
30.气相标准热熔(J·mol-1·K-1):65.40
31.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2083.30
32.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-62.38
33.液相标准熵(J·mol-1·K-1) :176.95
34.液相标准生成自由能( kJ·mol-1):0.17
35.液相标准热熔(J·mol-1·K-1):114.56
国标编号: | 31040 |
CAS: | 110-00-9 |
中文名称: | 呋喃 |
英文名称: | Furan;Divinylene oxide |
别 名: | 氧杂茂 |
分子式: | C4H4O;CHCHCHCHO |
分子量: | 68.07 |
熔 点: | -85.6℃ |
密 度: | 相对密度(水=1)0.94; |
蒸汽压: | -35℃ |
溶解性: | 不溶于水,溶于丙酮、苯,易溶于乙醇、乙醚等多数有机 |
稳定性: | 稳定 |
外观与性状: | 无色液体,有温和的香味 |
危险标记: | 7(低闪点易燃液体) |
用 途: | 用于有机合成或用作溶剂 |
2.对环境的影响:
一、健康危害
侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:本品有麻醉和弱刺激作用。吸入后可引起头痛、头晕、血压下降、呼吸衰竭。
慢性影响:肝、肾损害。
急性毒性:LC50120mg/m3,1小时(小鼠吸入)
危险特性:其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能性强烈反应。在空气中能形成不稳定的过氧化物,蒸馏时易引起爆炸。本品与酸液接触,能发生强烈的放热反应。在火场中,受热的容器有爆炸危险。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇明火会引着回燃。
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳。
3.现场应急监测方法:
4.实验室监测方法:
比色法《化工企业空气中有害物质测定方法》,化学工业出版社
5.环境标准:
前苏联 | 车间空气中有害物质的最高容许浓度 | 0.5mg/m3 |
前苏联(1975) | 水体中有害物质最高允许浓度 | 0.2mg/L |
前苏联 | 污水中有害物质最高允许浓度 | 20mg/L |
6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿消防防护服。尽可能切断泄漏源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗,洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容;用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
二、防护措施
呼吸系统防护:一般不需要特殊防护,高浓度接触时可佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。
眼睛防护:一般不需特殊防护。必要时,戴安全防护眼镜。
身体防护:穿防静电工作服。
手防护:戴防苯耐油手套。
其它:工作现场严禁吸烟。工作毕,淋浴更衣。注意个人清洁卫生。
三、急救措施
皮肤接触:脱去被污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:饮足量温水,催吐,就医。
灭火方法:喷水冷却容器,可能的话将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音,必须马上撤离。灭火剂:泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。
呋喃毒理学数据:
1.急性毒性 LC50:3398ppm(大鼠吸入,1h);120mg/m3(小鼠吸入,1h)
2.刺激性 暂无资料
3.致突变性
微生物致突变:鼠伤寒沙门菌825nmol/皿。DNA修复:枯草杆菌3500μg/皿。哺乳动物体细胞突变:小鼠淋巴细胞1139mg/L。细胞遗传学分析:仓鼠卵巢184mmol/L。
4.致癌性 IARC致癌性评论:G2B,可疑人类致癌物。
呋喃生态学数据:
1.生态毒性 LC50:61mg/L(96h)(黑头呆鱼);166mg/L(48h)(青鳉)
2.生物降解性
好氧生物降解(h):168~672
厌氧生物降解(h):672~2688
3.非生物降解性
水中光氧化半衰期(h):13.8~1375
空气中光氧化半衰期(h):0.477~4.72
- 符号GHS02, GHS07, GHS08
- 信号词Danger
- 危害声明H224-H302 + H332-H315-H341-H350-H373-H412
- 补充危害声明May form explosive peroxides.
- 警示性声明P201-P210-P273-P281-P308 + P313
- 个人防护装备Eyeshields;Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US)
- 危害码 (欧洲)T:Toxic
- 风险声明 (欧洲)R12;R19;R20/22;R38;R45;R48/22;R52/53;R68
- 安全声明 (欧洲)S53-S45-S61
- 危险品运输编码UN 2811 6.1/PG 2
- WGK德国3
- RTECS号OB3870000
- 包装等级I
- 危险类别3
- 海关编码2932999060
呋喃 合成路线
共页
呋喃上游产品 0
呋喃下游产品 0
- 01.由糠醛氧化得到2-呋喃甲酸,经脱羧后,即得呋喃。将2-呋喃甲酸加热至200-205℃(沸点左右),即分解为呋喃和二氧化碳。反应过程中,将升华的2-呋喃甲酸返回反应器,馏出的呋喃重新蒸馏,收集31-34℃馏分即得较纯的成品。收率约75%。工业上可由糠醛直接脱羰。反应所用的催化剂有硅酸铝、金属氧化物或氢氧化物以及合金或金属的混合物,如亚铬酸锌和锰的混合物,反应温度约400℃,收率90%。在大规模生产时收率可达74%。
- 1精制方法:用5%氢氧化钾水溶液洗涤,无水硫酸钙或无水硫酸钠干燥,使用前在氢氧化钾或金属钠存在下蒸馏。若有过氧化物,可用硫酸氢钠和弱酸性硫酸亚铁水溶液洗涤除去。
- 海关编码2932190090
- 中文概述2932190090 其他结构上有非稠合呋喃环化合物. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:20.0%
- 申报要素品名, 成分含量, 用途
- Summary2932190090 other compounds containing an unfused furan ring (whether or not hydrogenated) in the structure VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:20.0%