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富马酸二甲酯:一种重要的有机合成中间体

2023年08月17日 06:50

作为一种重要的有机合成中间体,富马酸二甲酯(DMF)在有机合成、医药、涂料、塑料等领域广泛应用。本文将介绍富马酸二甲酯的化学性质、合成方法、应用领域以及安全性问题。

一、富马酸二甲酯的化学性质

富马酸二甲酯是一种无色透明的液体,具有强烈的刺激性气味。其分子式为C5H8O2,分子量为100.12 g/mol,密度为1.03 g/cm3,沸点为153℃,熔点为-61℃。富马酸二甲酯的化学结构如下图所示:

富马酸二甲酯的化学结构

富马酸二甲酯具有良好的溶解性,在水中几乎不溶,在有机溶剂中(如乙醇、乙醚、苯等)均可溶解。其在常温下稳定,但在高温下会分解产生甲醇和富马酸。

二、富马酸二甲酯的合成方法

目前,富马酸二甲酯的合成方法主要有三种:甲醇氰化法、二氧化碳甲基化法和酯交换法。

1. 甲醇氰化法

该方法是将甲醇和氰化钠在催化剂的存在下反应生成氰化甲醇,再将氰化甲醇和富马酸反应得到富马酸二甲酯。

2. 二氧化碳甲基化法

该方法是将甲醇和二氧化碳在催化剂的存在下反应生成甲醇碳酸酯,再将甲醇碳酸酯和富马酸反应得到富马酸二甲酯。

富马酸二甲酯

3. 酯交换法

该方法是将富马酸一级酯和甲醇在催化剂的存在下反应生成富马酸二甲酯。

三、富马酸二甲酯的应用领域

1. 有机合成

富马酸二甲酯是有机合成中的重要中间体,可用于合成多种有机化合物,如氨基酸、酰胺、酰基氯、酸酐等。其中,富马酸二甲酯与胺反应可以得到N,N-二甲基甲酰胺(DMF)。

2. 医药

富马酸二甲酯是一种优良的溶剂,可用于制备多种药物。例如,DMF可以用于制备抗癌药物多西他赛(docetaxel)、紫杉醇(paclitaxel)等。

3. 涂料

富马酸二甲酯是高性能涂料的重要成分之一,可提高涂料的耐水性、耐化学性、硬度等性能。同时,DMF还可以用作涂料的分散剂和增塑剂。

4. 塑料

富马酸二甲酯可以作为合成纤维、聚酰胺、聚酯、聚氨酯等塑料的中间体。例如,DMF可以用于制备聚酰胺纤维(尼龙)。

安全性问题

富马酸二甲酯具有一定的毒性和刺激性,对人体有一定的危害。长期接触富马酸二甲酯会引起对皮肤和眼睛的刺激,呼吸道刺激等。因此,在使用富马酸二甲酯时,应注意安全操作,必要时应佩戴防护设备。

富马酸二甲酯作为有机合成中的重要中间体,具有广泛的应用前景。通过对其化学性质、合成方法、应用领域和安全性问题的介绍,我们可以更好地了解这种化合物的特点和使用方法,为其在相关领域的应用提供参考和指导。

来源:网络

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