常用还原剂——三乙酰氧基硼氢化钠！

三乙酰氧基硼氢化钠（Sodium triacetoxyborohydride）是一种有机化合物，化学式C6H10BNaO6，它为白色结晶粉末。易溶于苯及四氢呋喃。是较温和的选择性硼氢化试剂。和水反应，溶于乙腈和1,2-二氯乙烷。用于酮和醛的胺化还原反应，羰基复合物和胺类的还原胺化/内酰胺化，以及芳基醛的还原胺化。它是近年来开发的一种新的用于还原胺化的催化剂，因其具有极好的普适性和选择性，反应条件温和，催化还原性能好，且易于分离纯化，催化剂本身和副产物都无毒，对环境没有污染，成为还原胺化反应首选的催化剂。

三乙酸基硼氢化钠在现代有机化学中被用作一种选择性的、较温和的还原试剂。它主要被用作NaBH3CN的替代物对醛和酮进行还原胺化反应【1】。由于该试剂中只有一个氢负离子，所以用量可以得到相对严格的控制。比NaBH3CN优越的是它不需要对反应体系的酸碱度进行调节，由于没有氰酸根的存在也增加了安全性【1】。目前文献使用情况显示，该试剂在还原胺化反应中的应用日趋增加。该试剂可以影响醛和酮与伯胺和仲胺的还原胺化反应【2，3】，但是酮为底物时需要催化量的乙酸来增加反应的速度，或者在乙酸中反应【4，6】。ClCH2CH2Cl是该反应的最佳溶剂，反应的速度最快。该反应也可以用THF和MeCN为溶剂，但反应速度有所下降，特别是后者。该反应一般在室温下进行，醛与胺的反应可以在数分钟之内可以完成，酮与胺的反应则需要数小时。大多数情况下产物的产率在中等至较高的水平(式1~式5)。