400-8558965-803

对乙酰氨基酚

duì yǐ xiān ān jī fēn

  • 常用名
    对乙酰氨基酚
    英文名
    paracetamol
  • CAS号
    103-90-2
    分子量
    151.163
  • 密度
    1.3±0.1 g/cm3
    沸点
    387.8±25.0 °C at 760 mmHg
  • 分子式
    C8H9NO2
    熔点
    168-172 °C(lit.)
  • MSDS

    中文版

    闪点
    188.4±23.2 °C
  • 符号

    GHS07

    信号词
    Warning

用途

Acetaminophen (paracetamol) 是选择性环氧合酶-2 (COX-2) 的抑制剂,IC50 值为 25.8 μM。它是广泛使用的解热和止痛药。

名称
  • 中文名
    N-乙酰对氨基酚
  • 英文名
    paracetamol
  • 中文别名
    4-乙酰胺基苯酚 |4'-羟基乙酰苯胺 |对羟基乙酰苯胺 |4-乙酰氨基酚 |对乙酰氨基苯酚 |对乙酰氨基酚 |扑热息痛 |N-(4-羟基苯基)乙酰胺 |
  • 英文别名
    APAP |Calpol |NAPAP |p-acetaminophenol |Panadol |Tylenol |Exdol |Acetamide, N-(4-hydroxyphenyl)- |4-(Acetylamino)phenol |Acetamide, N-(p-hydroxyphenyl)- |Fevor |Acetanilide, 4'-hydroxy- |N-(p-hydroxyphenyl)acetamide |Paracetamol |N-(4-Hydroxy-phenyl)-acetamide |Korum |4-13-00-01091 (Beilstein Handbook Reference) |p-hydroxyacetanilide |G 1 |p-Acetylaminophenol |MFCD00002328 |Panex |QR DMV1 |N-(4-Hydroxyphenyl)acetamide |N-Acetyl-4-aminophenol |EINECS 203-157-5 |4'-Hydroxyacetanilide |N-(4-Hydroxyphenyl)acetanilide |Acetaminophen |p-(Acetylamino)phenol |Phenol, p-acetamido- |4-Acetaminophenol |Dirox |4-Acetamidophenol |Dypap |Hedex |N-Acetyl-p-aminophenol |
生物活性
  • 描述
    Acetaminophen (paracetamol) 是选择性环氧合酶-2 (COX-2) 的抑制剂,IC50 值为 25.8 μM。它是广泛使用的解热和止痛药。
  • 相关类别
    信号通路 >> 免疫及炎症 >> COX 研究领域 >> 炎症/免疫 天然产物 >> 苯丙酸类
  • 靶点
    COX-2:25.8 μM (IC50)COX-1:113.7 μM (IC50)Human Endogenous Metabolite
  • 体外研究
    在体外,对乙酰氨基酚引起对COX-2抑制的4.4倍选择性(COX-1的IC50为113.7μM; COX-2的IC50为25.8μM)。口服给药后,最大离体抑制为56%(COX-1)和83%(COX-2)。在给药后至少5小时,对乙酰氨基酚血浆浓度保持在COX-2的体外IC 50之上。离体IC 50值(COX-1:105.2μM; COX-2:26.3μM)的对乙酰氨基酚与其体外IC 50值相比是有利的。与先前的概念相反,对乙酰氨基酚抑制COX-2超过80%,即与非甾体抗炎药(NSAID)和选择性COX-2抑制剂相当的程度。然而,没有达到> 95%COX-1阻断与抑制血小板功能有关[1]。 MTT测定显示,50mM剂量的对乙酰氨基酚(APAP)显着(p <0.001)使细胞活力降低至61.5±6.65%。有趣的是,与对乙酰氨基酚处理的细胞相比,在对乙酰氨基酚/ HV110共处理细胞中观察到细胞存活率显着(p <0.01)增加至79.7±2.47%[2]。
  • 体内研究
    对小鼠施用对乙酰氨基酚(250 mg / kg,口服)导致肝脏损伤和细胞坏死显着(p <0.001),血清肝酶丙氨酸氨基转移酶(ALT),氨基转移酶(AST),碱性磷酸酶(ALP)升高证明和γ-谷氨酰转移酶(γGT)与正常组比较。相反,不同剂量柠檬醛(125,250和500 mg / kg)预处理的效果显示ALT血清活性显着(p <0.05)降低(分别为91.79%,93.07%和95.61%), AST(分别为93.40%,91.89%和96.52%),ALP(分别为39.29%,37.07%和59.80%)和γGT(分别为92.83%,91.59%和93.0%),与对乙酰氨基酚组相比。 SLM预处理对ALT活性(95.90%),AST(95.03%),ALP(70.52%)和γGT(92.69%)的影响相似[3]。
  • 细胞实验
    人肝癌细胞系HepG2在补充有10%胎牛血清(FBS),100U / mL青霉素和100μg/ mL链霉素和2mM L-谷氨酰胺的低葡萄糖DMEM中培养。将细胞保持在37cm的75cm 2烧瓶中,在含有5%CO 2的潮湿气氛中,并且每5天以80%汇合度分开。将细胞接种在24孔板(2×10 5个细胞)中,并在37℃下孵育过夜,然后用含有高葡萄糖浓度的完全DMEM预处理细胞,以下调自噬。 6小时后,用从发酵乳杆菌BGHV110菌株(HV110)获得的不同浓度的后生物处理细胞,以选择合适的剂量用于进一步的实验。将生物素溶解在完全DMEM培养基中并以特定的最终浓度添加到细胞中。在所有其他实验中,接种细胞用50mM对乙酰氨基酚单独处理或用50mM对乙酰氨基酚和选定剂量的冻干HV110共处理。为了分析自噬通量,在处理的同时,将细胞暴露于浓度为25μM的溶酶体药物氯喹,以抑制自噬体 - 溶酶体融合[2]。
  • 动物实验
    小鼠[3]使用雄性Swiss小鼠(30-40g)。将实验动物分成六组,每组五只动物。首先,每组在7天内口服接受以下治疗:第I组:小鼠未接受任何治疗(正常)。第II组:小鼠接受柠檬醛载体(0.1%吐温80溶液)。组III-V:小鼠分别以125,250和500mg / kg的剂量用柠檬醛预处理。第VI组:用保肝标准药物水飞蓟素(SLM)(200mg / kg)预处理小鼠。此后,动物禁食8小时,然后在第7天以250mg / kg的剂量在组II-VI中接受口服对乙酰氨基酚。组I口服接受含有0.1%吐温80溶液(对乙酰氨基酚载体)的盐水。将储备溶液用作50mg / mL的第一浓度,然后在0.1%吐温80溶液中稀释以制备25和12.5mg / mL的溶液。给予对乙酰氨基酚12小时后,收集血清样品和肝组织,然后进行生物化学和组织学分析。
  • 参考文献
    [1]. Hinz, B, et al. Acetaminophen (paracetamol) is a selective cyclooxygenase-2 inhibitor in man. FASEB J, 2008. 22(2): p. 383-90. [2]. Dini? M, et al. Lactobacillus fermentum Postbiotic-induced Autophagy as Potential Approach for Treatment ofAcetaminophen Hepatotoxicity. Front Microbiol. 2017 Apr 6;8:594. [3]. Uchida NS, et al. Hepatoprotective Effect of Citral on Acetaminophen-Induced Liver Toxicity in Mice. Evid Based Complement Alternat Med. 2017;2017:1796209.
物理化学性质
  • 密度
    1.3±0.1 g/cm3
  • 沸点
    387.8±25.0 °C at 760 mmHg
  • 熔点
    168-172 °C(lit.)
  • 分子式
    C8H9NO2
  • 分子量
    151.163
  • 闪点
    188.4±23.2 °C
  • 精确质量
    151.063324
  • PSA
    49.33000
  • LogP
    0.34
  • 蒸汽压
    0.0±0.9 mmHg at 25°C
  • 折射率
    1.619
  • 储存条件
    1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
  • 稳定性

    1.避免与氧化物接触。

    2.有毒,具有刺激性,使用时应避免与眼睛及皮肤接触。

  • 水溶解性
    14 g/L (20 ºC)
  • 分子结构

    1、 摩尔折射率:42.40

    2、 摩尔体积(cm3/mol):120.9

    3、 等张比容(90.2K):326.0

    4、 表面张力(dyne/cm):52.8

    5、 介电常数:

    6、 偶极距(10-24cm3):

    7、 极化率:16.81

  • 计算化学

    1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

    2.氢键供体数量:2

    3.氢键受体数量:2

    4.可旋转化学键数量:1

    5.互变异构体数量:6

    6.拓扑分子极性表面积49.3

    7.重原子数量:11

    8.表面电荷:0

    9.复杂度:139

    10.同位素原子数量:0

    11.确定原子立构中心数量:0

    12.不确定原子立构中心数量:0

    13.确定化学键立构中心数量:0

    14.不确定化学键立构中心数量:0

    15.共价键单元数量:1

  • 更多

    1. 性状:无色单斜方棱形式结晶。无臭。味苦。

    2. 密度(g/mL,25/4℃): 1.293

    3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

    4. 熔点(ºC):169-170

    5. 沸点(ºC,常压):未确定

    6. 沸点(ºC,5.2kPa):未确定

    7. 折射率:未确定

    8. 闪点(ºC):未确定

    9. 比旋光度(º):未确定

    10. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定

    11. 蒸气压(kPa,25ºC):未确定

    12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

    13. 燃烧热(KJ/mol):未确定

    14. 临界温度(ºC):未确定

    15. 临界压力(KPa):未确定

    16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

    17. 爆炸上限(%,V/V):未确定

    18. 爆炸下限(%,V/V):未确定

    19.溶解性:溶于甲醇、乙醇、二氯乙烯、丙酮和乙酸乙酯,微溶于乙醚和热水,几乎不溶于冷水,不溶于石油醚、戊烷和苯。

msds
4'-羟基乙酰苯胺修改号码:6

模块1. 化学品
产品名称:4'-Hydroxyacetanilide
修改号码:6

模块2. 危险性概述
GHS分类
 物理性危害未分类
 健康危害
急性毒性(经口)第4级
生殖细胞敏感性第2级
特异性靶器官毒性肝脏, 消化道, 心脏, 肾脏, 中枢神经系统
- 单一接触 [第1级]
特异性靶器官毒性呼吸系统, 睾丸
- 单一接触 [第2级]
特异性靶器官毒性肝脏, 血液(系统), 肾脏
- 单一接触 [第1级]
特异性靶器官毒性甲状腺
- 单一接触 [第2级]
 环境危害
急性水生毒性第2级
慢性水生毒性第2级
GHS标签元素
 图标或危害标志
 信号词危险
 危险描述吞咽有害。
怀疑会造成遗传缺陷
对器官引起损害: 肝脏 消化道 心脏 肾脏 中枢神经系统
可能对器官产生损害: 呼吸系统 睾丸
可能因延长或接触对器官产生损害: 肝脏 血液(系统) 肾

可能因延长或接触对器官产生损害: 甲状腺
4'-羟基乙酰苯胺修改号码:6

模块2. 危险性概述
对水生生物有毒性
长期影响对水生生物有毒性
 防范说明
[预防]使用前获取特定手册。
处理前必须阅读并理解所有安全措施。
切勿吸入。
避免释放到环境中。
使用本产品时切勿吃东西,喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
使用个人所需的防护用具。
[急救措施]食入:若感不适,呼叫解毒中心/医生。漱口。
如接触到或相关接触:求医/就诊。
收集溢出物。
[储存]存放处须加锁。
[废弃处置]根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

模块3. 成分/组成信息
单一物质/混和物单一物质
化学名(中文名):4'-羟基乙酰苯胺
百分比:>98.0%(HPLC)(N)
CAS编码:103-90-2
俗名:4-Acetamidophenol , Acetaminophen , Paracetamol
分子式:C8H9NO2

模块4. 急救措施
吸入:将受害者移到新鲜空气处,保持呼吸通畅,休息。求医/就诊。
皮肤接触:立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
求医/就诊。
眼睛接触:用水小心清洗几分钟。如果方便,易操作,摘除隐形眼镜。
求医/就诊。
食入:求医/就诊。漱口。
危害迹象:腹痛, 腹泻, 嗜睡, 恶心, 意识丧失, 呕吐
紧急救助者的防护:救援者需要穿戴个人防护用品,比如橡胶手套和气密性护目镜。
医生注意事项:建议医学观察。

模块5. 消防措施
合适的灭火剂:干粉,泡沫,雾状水,二氧化碳
特殊危险性:小心,燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法:从上风处灭火,根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火:如果安全,移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具:灭火时,一定要穿戴个人防护用品。

模块6. 泄漏应急处理
个人防护措施,防护用具,使用特殊的个人防护用品(针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器)。远离溢出物/泄露
紧急措施:处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来,控制非相关人员进入。
环保措施:小心,切勿排入河流等。因为考虑对环境有负面影响。
4'-羟基乙酰苯胺修改号码:6

模块6. 泄漏应急处理
控制和清洗的方法和材料:清扫收集粉尘,封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

模块7. 操作处置与储存
处理
技术措施:在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项:如果可能,使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生,使用局部排气。
操作处置注意事项:避免所有部位的接触!
贮存
储存条件:保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料:依据法律。

模块8. 接触控制和个体防护
工程控制:尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
 呼吸系统防护:防尘面具,自携式呼吸器(SCBA),供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
 手部防护:防渗手套。
 眼睛防护:护目镜。如果情况需要,佩戴面具。
 皮肤和身体防护:防渗防护服。如果情况需要,穿戴防护靴。

模块9. 理化特性
固体
外形(20°C):
外观:晶体-粉末
颜色:白色类白色
气味:无味
pH:5.5 - 6.5 (saturated soln.H2O)
熔点:
169°C
沸点/沸程无资料
闪点:无资料
爆炸特性
 爆炸下限:无资料
 爆炸上限:无资料
蒸气压:9.3x10-4Pa/25°C
密度:无资料
溶解度:
[水]微溶于(1.4g/100mL, 20°C)
[其他溶剂]
溶于:丙酮, 乙醇, 二甲基甲酰胺, 乙酸乙酯
微溶于:醚
不溶于:苯, 石油醚
log水分配系数 =0.49

模块10. 稳定性和反应性
化学稳定性:一般情况下稳定。
危险反应的可能性:未报道特殊反应性。
4'-羟基乙酰苯胺修改号码:6

模块10. 稳定性和反应性
须避免接触的物质氧化剂
危险的分解产物:一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

模块11. 毒理学信息
急性毒性:orl-rat LD50:1944 mg/kg
scu-mus LD50:310 mg/kg
ipr-rat LD50:1205 mg/kg
orl-hmn LDLo:143 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激:无资料
对眼睛严重损害或刺激:无资料
生殖细胞变异原性:cyt-hmn-lym 200 mg/L
cyt-hmn-orl 42860 ug/kg
dns-rat-orl 500 mg/kg
mmo-sat 100 ug/disc (+S9)
致癌性:orl-mus TDLo:135 g/kg/77W-C
orl-rat TDLo:164 g/kg/78W-C
IARC =3 (无法对人类的致癌性进行分类)。
NTP =无资料
生殖毒性:无资料
RTECS 号码:AE4200000

模块12. 生态学信息
生态毒性:
鱼类:96h LC50:>100 mg/L (Oryzias latipes)
甲壳类:48h EC50:3.5 mg/L (Daphnia magna)
藻类:72h EC50:150 mg/L (Selenastrum capricornutum)
残留性 / 降解性:无资料
潜在生物累积 (BCF):无资料
土壤中移动性
 log水分配系数:0.49
 土壤吸收系数 (Koc):无资料
 亨利定律无资料
constant(PaM3/mol):

模块13. 废弃处置
如果可能,回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合,在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

模块14. 运输信息
联合国分类:第9类 杂类
UN编号:3077
正式运输名称:环境有害物质, 固体, 不另作详细说明
包装等级:III
海洋污染物:Y

模块15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》(2002年1月26日国务院发布,2011年2月16日修订): 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
4'-羟基乙酰苯胺修改号码:6


模块16 - 其他信息
N/A
毒性和生态

对乙酰氨基酚毒理学数据:

半数致死量(大鼠,经口)338 mg/kg.

对乙酰氨基酚生态学数据:

对水是极其危害的,对鱼类有毒性,切勿让产品进入水体。

对乙酰氨基酚毒性英文版

安全
  • 符号
    GHS07
  • 信号词
    Warning
  • 危害声明
    H302-H315-H317-H319
  • 警示性声明
    P280-P301 + P312 + P330-P305 + P351 + P338
  • 个人防护装备
    dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
  • 危害码 (欧洲)
    Xn
  • 风险声明 (欧洲)
    R22:Harmful if swallowed. R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin . R52/53:Harmful to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment . R36/38:Irritating to eyes and skin . R40:Limited evidence of a carci
  • 安全声明 (欧洲)
    S26-S36-S61-S37/39
  • 危险品运输编码
    NONH for all modes of transport
  • WGK德国
    1
  • RTECS号
    AE4200000
  • 海关编码
    29242930

合成路线

共页

下游产品

对乙酰氨基酚下游产品 0

    制备
    • 0
      对氨基酚乙酰化而得。方法1:将对氨基酚加入稀乙酸中,再加入冰醋酸,升温至150℃反应7h,加入乙酐,再反应2h,检查终点,合格后冷却至25℃以下,甩滤,水洗至无乙酸味,甩干,得粗品。方法2:将对氨基酚、冰醋酸及含酸50%以上的酸母液一起蒸馏,蒸出稀酸的速度为每小时馏出总量的十分之一,待内温升至130℃以上,取样检查对氨基酚残留量低于2.5%,加入稀酸(含量50%以上),冷却结晶。甩滤,先用少量稀酸洗涤,再用大量水洗至滤液接近无色,得粗品。方法1的收率为90%,方法2的收率为90-95%。精制方法:将水加热至近沸时投入粗品。升温至全溶,加入用水浸泡过的活性炭,用稀乙酸调节至pH=4.2-4.6,沸腾10min。压滤,滤液加少量重亚硫酸钠。冷却至20℃以下,析出结晶。甩滤,水洗,干燥得原料药扑热息痛成品。其他的生产方法还有:(1)在冰醋酸中用锌还原对硝基苯酚,同时乙酰化得到对乙酰氨基酚;(2)将对羟基苯乙酮生成的腙,置于硫酸酸性溶液中,加入亚硝酸钠,转位生成对乙酰氨基酚。
    海关
    • 海关编码
      29242930

    搜索

    • 个人
      中心

    • 联系
      客服

    • 购物车

    • 返回
      顶部